A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos carbônicos

Química orgânica

A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos carbônicos ou os compostos orgânicos, que são aqueles formados por átomos de carbono.

Em suma, a química orgânica consiste no estudo dos compostos de carbono.

Os compostos orgânicos são os que apresentam carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre. São exemplos: as proteínas, os glicídios, lipídios, vitaminas e enzimas.

Histórico da Química Orgânica

O início do estudo da Química Orgânica data da metade do século XVIII, quando acreditava-se que os compostos orgânicos eram somente sintetizados pelos organismos vivos. Ao mesmo tempo, os compostos inorgânicos eram aqueles originários de organismos não-vivos, os quais pertenciam ao Reino Mineral.

A Teoria da Força Vital postulava que as substâncias orgânicas não poderiam ser sintetizadas em laboratório, pois apenas os organismos vivos possuíam a energia necessária para isso.

Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizou a ureia em laboratório a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio. Com isso, ele demonstrou que nem sempre os compostos orgânicos são originários de organismos vivos.

A partir daí, a Química Orgânica passou a se referir apenas ao estudo dos compostos de carbono.

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos ou carbonetos de hidrogênio são compostos orgânicos, em grande parte, insolúveis em água.

Atendendo à grande diversidade de hidrocarbonetos e às ligações entre os átomos de carbono, estes classificam-se em saturados e insaturados:

1.                  Hidrocarbonetos saturados: se os átomos de carbono estão ligados entre si por ligações covalentes simples e, consequentemente cada átomo de carbono faz as quatro ligações que lhe são permitidas. Estes hidrocarbonetos, também são conhecidos por alcanos, e entram na constituição do petróleo e do gás natural. Os alcanos presentes no petróleo compreendem não só parafinas de cadeia linear e de cadeia ramificada, mas também cicloalcanos. Os alcanos são separados do petróleo por destilação fracionada.

2.                  Hidrocarbonetos insaturados: são aqueles cuja a cadeia de átomos de carbono possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla.

fórmula geral:

C_xH_y.

Nomeclatura Usual

A nomenclatura usual dos Hidrocarbonetos segue a mesma regra usada em Química Geral, sendo que quando um ácido inorgânico reage com uma base e dá origem a um sal, o nome do sal é feito partindo-se do nome do ácido de origem e mudando apenas a terminação. Quando termina com ico, mudamos para ato. Isso também é feito com os sais orgânicos, exemplos:

Nomeclatura iupac

REGRAS DE NOMENCLATURA SEGUNDO A IUPAC

1º) Determinar a cadeia principal.

Cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono, que não estão necessariamente representados em linha reta. Caso existam duas sequências de átomos de carbono, utiliza-se como cadeia principal a que possuir maior número de ramificações.

2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes às ramificações e nomeá-los.

3º) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.

A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações os menores números possíveis.

4º) INDICAR A POSIÇÃO DOS RADICAIS.

Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para indicar a quantidade. Os nomes dos radicais são separados por hífen.

Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser escritos de duas maneiras:

	2.                  Pela ordem de complexidade, crescente dos radicais;
	3.                  Pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC).

5º) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE À CADEIA PRINCIPAL.

Veja como fica o nome do composto citado nos exemplos acima:

	1.                  Cadeia principal: octano (8 atomos de carbono) 2.                  Radicais: metil, n-propil, etil
	3.                  Posições (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5
	4.                  Nome do composto por ordem de complexidade: 3-metil-5-etil-4-n-propil-octano
	5.                  Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 5-etil-3-metil-4-n-propil-octano

Alcanos

Os alcanos, também conhecidos como hidrocarbonetos saturados ou parafinas, são hidrocarbonetos de cadeia linear ou ramificada, que possuem somente ligações covalentes simples entre os Átomos de carbono. A Tabela 1 mostra a serie homóloga dos alcanos, a sua nomenclatura e respectivos radicais, onde aparece corno primeiro representante desta serie o metano (CH4), Os membros com dois, três e quatro átomos de carbono são o etano, o propano e o butano, respectivamente

Nomenclatura dos alcanos

Os nomes dos alcanos são formados pelos prefixos, que indicam a quantidade de átomos de carbono na cadeia seguidos pela terminação - ano.

Os nomes dos quatro primeiros alcanos são nomes triviais, mas os nomes a partir do quinto alcano - pentano são derivados dos números gregos e são reactivamente fáceis de fixar.

Os compostos sucessivos na serie homologa dos alcanos diferem entre si na sua composição Por um átomo de carbono e dois atomos de hidrogenio. Os membros de uma serie homologa são semelhantes em estrutura, mas têm uma diferença regular na fórmula.

Em todas as classes comuns de compostos orgânicos existem series homologas que podem ser representadas por uma fórmula geral.

Número de átomos de carbono/nome	Formula dos alcanos	Radicais	Formula dos radicais
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Eicosano

Reacções de substituição

As reacções de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.

As principais reacções de substituição são:

1.                   Halogenação

2.                   Nitração

3.                   sulfonação

Halogenação

Os halogéneos utilizados nas reacções de substituição devem ser o cloro (Cl) e o Bromo (Br).

Reacções com flúor (F) são muito perigosas devido à alta reactividade deste elemento e com iodo (I) as reacções tornam-se muito lentas.

Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.

Exemplos:

A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogéneos) catalisadas por luz e calor, podemos obter:

Esta reacção pode ser chamada de reacção em cadeia.

O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente, aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde, podendo causar sérios danos ao fígado.

A ordem de facilidade com que o hidrogénio "sai" do hidrocarboneto é:

C_TERCIÁRIO > C_SECUNDÁRIO > C_PRIMÁRIO

Nitração

A reacção de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO₃).

Exemplo:

Sulfonação

A reacção de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H₂SO₄).

Exemplo:

Reacções de adição

As reacções de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona a uma substância orgânica.

Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas.

Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ).

As principais reacções de adição são:

1.                   Hidrogenação catalítica

2.                   Halogenação

3.                   Adição de HX

4.                   Adição de água

5.                   Adição a aromático

Hidrogenação catalítica

Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).

Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. É muito conhecida na indústria química de alimentos, servindo de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.

Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica, transforma esses óleos (que são líquidos) em gorduras (que são sólidas).

Óleo  +  nH2   →  gordura (líquido insaturado)   (sólida saturada)

Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Hidrogenação catalítica

Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).

Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens. É muito conhecida na indústria química de alimentos, servindo de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.

Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica, transforma esses óleos (que são líquidos) em gorduras (que são sólidas).

Óleo  +  nH2   →  gordura (líquido insaturado)   (sólida saturada)

Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Visto que o produto desta reacção acima é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.

Halogenação

A halogenação é uma reacção de adição onde adiciona-se halogéneo (Cl₂ e Br₂) a um alceno ou alcadieno em alceno:

Adição de HX (hidrohalogenação)

Esta reacção é feita adicionando HX aos alcenos.

HX, onde X é o halogéneo.

Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov.

Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”.

Exemplo de Markovnikov:

Devemos, no entanto, estar atentos para as reações onde há presença de peróxido, pois nestes casos usamos a regra Anti-Markovnikov, que é o inverso da Markovnikov.

Exemplo de Anti-Markovnikov no caso da adição do brometo de hidrogênio:

Adição de água

Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante à reação de adição de HX.

É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado.

Formam como produto, álcool primário e secundário. Exemplo:

Adição a aromático

Os aromáticos sofrem reações de substituição, porém em alguns casos ocorre uma adição. Quando há hidrogenação total do anel benzênico, a reação é de adição.

Esta reação não é tão fácil de ser feita. Veja o exemplo do hidrogênio se adicionando ao benzeno, formando um hidrocarboneto cíclico, o ciclo-hexeno:

+   3H₂   →

Esta reacção só é possível se for utilizado o catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) à temperatura de 300°C e com uma pressão de 200atm.

Reacções de substituição em alcanos

As reações de substituição de alcanos são processos químicos em que esses hidrocarbonetos são colocados para reagir com compostos inorgânicos específicos, e, durante a ocorrência desse processo, as substâncias trocam átomos entre si, originando outras.

Os compostos químicos que podem ser formados em uma reação de substituição em alcanos dependem do composto inorgânico utilizado. Com relação a esse aspecto, listamos a seguir os tipos de substituições, os reagentes utilizados e os produtos formados nesse tipo de reacção.

1.                  Halogenação: utiliza cloro, bromo ou iodo e forma haleto orgânico e hidrácido inorgânico (o hidrácido é um ácido que não apresenta oxigénio em sua composição);

1.                  Nitração: utiliza ácido nítrico e forma nitrocomposto e água;

2.                  Sulfonação: utiliza ácido sulfúrico e forma ácido sulfônico e água.

É importantíssimo ressaltar que, sempre que uma reação de substituição em alcanosé realizada, uma ligação sigma deve ser rompida na molécula desse composto entre um carbono e um hidrogênio, como na molécula de etano:

Álcoois e fenóis

Alcoois

Os álcoois são compostos orgânicos que contêm uma ou mais hidroxilas ligadas directamente a átomos de carbono saturados.

Formula geral

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a terminação OL, quem vem da palavra álcool. A cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila.

A numeração é feita a partir da extremidade que contém o grupo OH. O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, porém sem a terminação o. Deve ser trocado por OL.

Exemplos:

Classificação

Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:

- de acordo com a posição da hidroxila
- de acordo com o número de hidroxila

Acompanhe a seguir as explicações sobre cada uma delas.

Posição da hidroxila

Álcool primário - tem a hidroxila ligada a carbono primário.

Álcool secundário – tem a hidroxila ligada a carbono secundário.

Álcool terciário – tem a hidroxila ligada a carbono terciário. 

Número de hidroxila

- Monoálcool – álcool que contém uma hidroxila.

- Diálcool ou diol – álcool que contém duas hidroxilas.

- Triálcool ou trióis – álcool que contém três hidroxilas.

Fenol

Fenol é todo composto orgânico que contém uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um anel aromático. Exemplos:

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